サンファン諸島は、数百万年前に山脈だったものが氷河期に氷河に覆われて削され、低地が海面下に押し下げられてできあがったと言われています。
サン・ファン（San Juan）という名前は、1791年にこの地を訪れたスペイン海軍のフランシスコ・デ・エリザが、軍人で一時期ニュー・スペイン副王領（Viceroyalty of New Spain：1535年から1821年にかけて運営されたアジア・太平洋・北アメリカ・中央アメリカにおけるスペイン帝国副王領地）の総督を務めた Juan Vicente de Guemes に敬意を表して『Isla y Archiepelago de San Juan』（サンファン諸島）と名付けたことに由来しているという説があります。また、1787年にこの島々を発見したスペイン人探検家ロペス・デ・ハロがサンファンと名づけたという話もあります。
1846年
イギリスがオレゴン・テリトリー（ワシントン州、オレゴン州、アイダホ州、モンタナ州、カナダのブリティッシュ・コロンビア州南部）の領有権を放棄しました。しかし、アメリカとイギリスはサンファン諸島の領有権をそれぞれ主張していました。
1853年
イギリスのハドソンズ・ベイ・カンパニーがサンファン・アイランドにベレ・ビュー・シープ・ファームという牧場を設立し、アメリカ人も入植を開始したため、サンファン・アイランドでのイギリスとアメリカの緊張は高まりつつありました。この頃、オーカス・アイランドの肥沃な土地に目をつけた入植者が移住して果樹の栽培を始め、数十年後にはリンゴやナシなどを本土に向けて出荷するようになりました。
1859年
国立公園管理局によると、アメリカ人のライマン・カトラー氏が芋畑を食い荒らしたハドソンズ・ベイ・カンパニーが飼育していた豚を射殺したことから、アメリカとイギリスの間で緊張が高まりました。3ヵ月後、両国は紛争が解決するまでサンファン・アイランドを共有することで合意に至り、12年間にわたるブタ戦争（Pig War）が始まりました。戦争と言っても実際に戦闘があったわけではなく、イギリスはサンファン・アイランド北部、アメリカはサンファン・アイランド南部にそれぞれ陣営を設置し、友好的な関係を築いたされています。
1865年
ロペス・アイランドへの入植が始まりました。開発が始まったのは1850年代。
1872年10月21日
ドイツのカイザー・ヴィルヘルム1世が調停人となり、サンファン諸島の領有権はアメリカにあると決定されたため、イギリスは軍隊を引き上げ、ブタ戦争は終結しました。イギリスとアメリカのそれぞれの陣営の跡は現在は観光地となっており、ビジター・センターでは当時の様子を描いたビデオを観ることができます。
1886年
インディアナ州シュガー・グローブ出身のジョン・S・マックミリン氏がサンファン・アイランドのロシュ・ハーバーを購入しました。
1890年
サンファン・アイランドのロシュ・ハーバーが石灰石の企業城下町として最盛期を迎えました。
1905年
サンファン・アイランドを初めて自動車が走った年。しかし、1920年代までは馬車が主に使われていたと言われています。
1906年
ルーズベルト大統領が米海軍駆逐艦でサンファン・アイランド北部のロシュ・ハーバーを訪問しました。同大統領がホテル・デ・ハロ（現在のロシュ・ハーバー）で宿泊した客室（2A）は、現在は Presidental Suite
と呼ばれます。
1909年
フライデー・ハーバーがサンファン郡の一部となりました。人口はわずか500人。
1942年
サンファン・アイランドのホテル・デ・ハロが一旦閉鎖されました。
1956年
マックミリン氏の息子ポールが、サンファン・アイランドのロシュ・ハーバーの町をターテ一家に売却。
1960年
ホテル・デ・ハロが新装オープンしました。
2013年
オバマ大統領によって、サンファン諸島が国定公園（ナショナル・モニュメント）となる。また、世界最大の旅行サイト 『TripAdvisor®』 で旅行者のレビューや意見によって決められる米国の島ランキング（Travelers’ Choice 2013）にてハワイのカウアイ島やマウイ島、フロリダ州のキーウェストなどよく名の知られた島々を抑えて1位に選ばれました。